Alcune specie chimiche (dette anfiprotiche) possono sia cedere
che acquistare un protone: esse si comportano quindi sia da acidi che
da basi di Lowry e Brönsted
La specie anfiprotica piu' importante e' senz'altro l'acqua:
essa puo' comportarsi da base, accettando un protone da un acido e
formando lo ione idronio:
oppure da acido, cedendo un protone ad una base e trasformandosi in
ione ossidrile:
Nel primo caso, la coppia coniugata coinvolgente l'acqua e'
, nel secondo caso, la coppia coniugata e'
.
Altre specie anfiprotiche comuni sono gli anioni di acidi
poliprotici. Ad esempio, l'acido solforoso, , e' un acido
biprotico che puo' dissociare due protoni in due stadi distinti:
Lo ione idrogeno solfito, , puo' sia cedere un ulteriore
protone comportandosi da acido, che accettare un protone per ridare
l'acido solforoso e comportarsi quindi da base. In altre parole, la
specie e' la base della coppia coniugata
e l'acido della coppia coniugata
.